Музей медведя открыли 6 декабря 2021 года на базе литературно-художественного музея книги А. П. Чехова «Остров Сахалин». Но создали его ещё в 2006 году. Экспонаты путешествовали по разным площадкам города.
Экспозицию назвали «Мишка в книжке». Медведи в ней представлены с разных ракурсов — как игрушки, обитатели тайги, мифологические герои и персонажи русских народных сказок. Есть отдельная коллекция, посвященная сахалинскому бурому медведю и предметы быта коренных жителей острова.
Узнать о мишках советского периода или просто вспомнить своё детство можно благодаря игрушкам той эпохи. В музее есть полюбившиеся всем медведи из мультфильмов и кино. Фигурки из полудрагоценных камней. Изображения косолапых на народных орнаментах. А также сыгравшие в своё время в театрах медведи-марионетки. Не оставили без внимания и олимпийских мишек 1980 и 2014 годов. Отдельным стендом представили медведей из разных уголков мира — Англии, США, Таиланда, Кореи, Канады.
Музей медведя появился в городе не случайно. Раньше остров был почти полностью покрыт лесами, где косолапые были полноправными хозяевами. До сих пор в регионе это самый крупный и многочисленный зверь. Для коренных народов Сахалина медведь был олицетворением духа природы и тотемным животным. Хозяин тайги изображён на гербе столицы острова.
Коллекцию собирала сахалинская художница Наталья Кирюхина. Она открыла в Союзе художников России небольшую выставку «Медвежьи потешки». Некоторые экспонаты для музея подарили первый губернатор Сахалинской области Валентин Фёдоров, народная артистка России Клара Кисенкова, солист группы «Мумий Тролль» Илья Лагутенко и другие знаменитые люди.
В 2016 году предприниматель Игорь Коптелов приобрел у Натальи Сергеевны уже около двух тысяч экспонатов, перевёз их в «Сити Молл» и создал игровой музей для детей. Спустя четыре года Игорь Коптелов передал экспонаты музею книги А. П. Чехова «Остров Сахалин».